Jean Paul Kayser (der seinen Vornamen Jean Zeit seines Lebens jedoch nie benutzte und seine Werke stets nur mit „Paul Kayser“ signierte) blieb sein Leben lang Hamburg stark verbunden, seine Motive sind vor allem im späteren Werk gerne der Hafen, Schiffe und Kräne. Stets ließ sich Kayser dabei auf aktuelle Kunstströmungen ein, wie zunächst den Impressionismus, später auch den Kubismus. Einen weiteren wichtigen Einfluss stellt Paul Cézanne dar. 

Ab 1886 erlernte Paul Kayser zunächst (gemeinsam mit Arthur Illies) den Beruf des Dekorationsmalers in Hamburg. 1889/90 besuchte er die Kunstgewerbeschulen in München und Dresden, kehrte aber nach Hamburg zurück, um weiter in seinem Beruf zu arbeiten und sich autodidaktisch in der Malerei zu bilden. 1897 ist er Mitbegründer des Hamburgischen Künstlerclubs, der sich – auf Anregung Alfred Lichtwarks hin – vor allem mit einer norddeutschen Ausprägung des französischen Impressionismus und der Freilichtmalerei beschäftigt. Schon 1896 hatte Lichtwark ein Werk Kaysers für die Kunsthalle erworben, viele weitere sollten folgen. 1900 entstand ein großes Wandgemälde („Alstertal-Landschaft“) für die Aula der Paulsenstift-Schule in St. Georg, das jedoch im Krieg zerstört wurde. Kayser arbeitet ab 1901 als Lehrer an einer privaten Malschule in Harvestehude, wo er auch seine Frau Melanie Hertz kennenlernte, die er ein Jahr später heiratete. 1909 malt Kayser gemeinsam mit Albert Marquet, den er 1933 auch in Paris (gemeinsam mit Fritz Flinte) besuchte und der ihn nachhaltig prägen sollte: seine Farbgebung wurde allgemein lichter. Kayser reiste weiter zu Studienzwecken nach Holland (1907, 1911) und nach Italien (1910). Während des Krieges wurde Kayser zum Kriegsdienst (den er in Sonderburg ableistete) eingezogen. 1919 gründete sich die Hamburgische Sezession, und wieder ist Kayser unter den Gründungsmitgliedern. Kayser genoss den Austausch mit anderen Künstlern, und war stets auch für die Ideen und Ansätze der jüngeren Generation von Malern zu begeistern. 1939 siedelte die Familie nach Süddeutschland über. Das Malen am Hamburger Hafen war verboten worden, zudem nahm der nächtliche Fliegeralarm zu, und Kaysers Tochter war gesundheitlich angeschlagen. 1942 stirbt Kayser nach viermonatiger Krankheit. Erst 1960 fand eine größerer Ausstellung im Altonaer Museum, in das später auch der größte Teil seines Nachlasses gelangte, statt.